Simón Rodríguez, maestro y mentor de Bolívar decepcionado por los avatares de su vida y luego del fallecimiento de su esposa: “Amigo, eres muy joven y rico, además; sin embargo, veo que te sientes infeliz. La muerte temprana del amor te ha hecho perder el sentido sin reparar que tienes la posibilidad de encontrar otro amor, quizá en una empresa más noble, patriótica y humana.”

Al siguiente día Bolívar se repuso de sus males y decidió seguir los consejos del maestro, pero antes quiso seguir conociendo más y mejor a Europa. Estuvo en Londres, nuevamente en Lisboa, Madrid y otra vez en París, pero durante su viaje no hizo más que ahogar sus tormentos gastando el dinero en placeres fútiles y mundanos que merecían el desagrado de su maestro.

En la ciudad del Sena se aplaca, se estabiliza y conviene con Don Simón un viaje de reflexión, a pie, por los Alpes, hasta Italia. Pasa por Milán, Venecia, Padua, Verona, Ferrara, Florencia y finalmente Roma. En una mañana de Sol sube al Monte Sacro y en lo alto de ese monte de la antigua Roma, cerca del Tíber, divisa un nuevo destino. Logra encontrarse consigo mismo y jura. Jura solemnemente ante Dios, sus antepasados y su maestro que no descansará su alma ni dará reposo a su brazo hasta alcanzar la libertad de América.

La exactitud tanto del lugar como de las palabras pronunciadas por el Libertador en dicha ocasión son aún materia de controversia para sus historiógrafos y estudiosos. Por anotaciones personales de Simón Rodríguez se sabe que fue una de las tantas colinas que conforman el paisaje de la capital italiana, la cual él mismo describe como el Monte Sacro, aseveración refrendada por buena parte de los expertos en el tema, como Joaquín Díaz González. Otras fuentes aseguran que podría haber sido el Monte Palatino, de mayor altura; Caracciolo Parra Pérez —un gran estudioso de la vida y obra de Bolívar— fue de la opinión que el suceso haya ocurrido en el Monte Aventino, tal vez por su mayor significación histórica.

Sin embargo, historiadores como Vicente Lecuna llegaron incluso a poner en duda que Bolívar haya realmente pronunciado el juramento que se le atribuye, cuya versión que ha recibido más amplia difusión reza:

«¡Juro delante de usted, juro por el Dios de mis padres, juro por ellos, juro por mi honor y juro por mi patria, que no daré descanso a mi brazo, ni reposo a mi alma, hasta que haya roto las cadenas que nos oprimen por voluntad del poder español!»

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